氯代环己烷,CAS 542-18-7,性质,用途,生产方法_卤代烷烃

氯代环己烷是一种有机化合物，分子式为C6H11Cl，是环己烷的单取代衍生物。它是一种无色液体，具有窒息性气味，不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。它是一种有机合成的基本原料，也是一种重要的精细化工产品。

物理性质
- 熔点：-44 °C (lit.)
- 沸点：142 °C (lit.)
- 相对密度：1 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸气压：7 hPa (20 °C)
- 折射率：n 20/D 1.462 (lit.)
- 闪点：84 °F
- 爆炸极限值：1.1-7.5% (V)
- 水溶解性：0.02 g/L (20 ºC)
化学性质

氯代环己烷的化学性质主要表现在它的反应性和稳定性上。它可以参与以下类型的反应：
- 取代反应：氯代环己烷可以与碱金属、碱土金属、铜、银等金属发生取代反应，生成相应的金属氯化物和环己烷。例如：
  $C_{6} H_{11} C l + N a \to C_{6} H_{12} + N a C l$ $C_{6} H_{11} C l + C u \to C_{6} H_{12} + C u C l$
- 加成反应：氯代环己烷可以与不饱和化合物如炔烃、烯烃等发生加成反应，生成含氯的环己基衍生物。例如：
  $C_{6} H_{11} C l + C H_{2} = C H_{2} \to C_{6} H_{11} C H_{2} C H_{2} C l$ $C_{6} H_{11} C l + H C \equiv C H \to C_{6} H_{11} C H_{2} C H C l$
- 氧化反应：氯代环己烷可以在强氧化剂如高锰酸钾、硝酸等的作用下被氧化，生成含氧的环己基衍生物如环己醇、环己酮等。例如：
  $C_{6} H_{11} C l + K M n O_{4} \to C_{6} H_{11} O H + M n O_{2} + K C l$ $C_{6} H_{11} C l + H N O_{3} \to C_{6} H_{10} O + N O_{2} + H C l$
氯代环己烷的稳定性受到温度、光照、水分等因素的影响。它在高温下易分解，遇水遇热易水解，遇光易发生光解。因此，它应该在阴凉、干燥、避光的条件下保存。
制备工艺

氯代环己烷的制备工艺主要有以下两种：
- 环己醇氯化法：将环己醇与30%盐酸混合搅拌，升温至85℃回流12h，温度逐渐上升至103℃左右。回流结束，冷至20℃，静置分层，放去酸水，以氯化钠饱和液及碳酸钠溶液分别洗1次，用无水氯化钙干燥，分馏，收集141-142.5℃馏分，得氯代环己烷。收率为83%。
  $C_{6} H_{12} O + H C l \to C_{6} H_{11} C l + H_{2} O$
- 环己烷氯化法：由环己烷用氯气氯化制得。向反应器中加入环己烷，在50～90℃下通氯气，经分析氯代环己烷含量达到70%以上时即可停止反应，一般在反应2h后，环己烷的转化率可达70%以上，反应物料精馏回收未反应的环己烷。
  $C_{6} H_{12} + C l_{2} \to C_{6} H_{11} C l + H C l$
用途

氯代环己烷是一种有机合成的基本原料，也是一种重要的精细化工产品。它主要用于以下方面：
- 橡胶防焦剂：氯代环己烷是橡胶防焦剂CTP（N-环己基-2-苯并噻唑磺酰胺）的原料之一。CTP是一种高效的橡胶防焦剂，可以延长橡胶的加工时间，提高橡胶的质量和性能。
  $C_{6} H_{11} C l + C_{7} H_{5} N S O_{2} N H_{2} \to C_{13} H_{16} N_{2} S_{2} O_{2} + H C l$
- 医药：氯代环己烷是抗癫痫、抗惊厥药盐酸苯海索（Phenytoin）的原料之一。盐酸苯海索是一种广泛用于治疗癫痫发作和神经疼痛的药物。
  $C_{6} H_{11} C l + C_{6} H_{5} N O_{2} \to C_{12} H_{10} N C l O + H_{2} O$
- 农药：氯代环己烷是杀螨剂三环锡（Cyhexatin）和三唑锡（Hexythiazox）的中间体之一。三环锡和三唑锡是一种高效、低毒、广谱的杀螨剂，可以防治多种农作物上的螨类害虫。
  $3 C_{6} H_{11} C l + S n C l_{4} \to (C_{6} H_{11})_{3} S n C l + 3 H C l$ $(C_{6} H_{11})_{3} S n C l + C_{4} H_{4} N O S \to (C_{6} H_{11})_{3} S n S C H = N - C O C H = C (C N) N + H C l$
- 香料：氯代环己烷可以用于合成某些香料如苄基环己醇、苄基环己酮等。这些香料具有芳香、甜、花、果等香味，可以用于调配食品、化妆品、日用品等香精。
  $C_{6} H_{11} C l + C_{6} H_{5} C H O \to C_{12} H_{16} O + H C l$ $C_{12} H_{16} O + O \to C_{12} H_{14} O + H_{2} O$
安全存储
- 应该在阴凉、干燥、避光的条件下保存，远离火源、热源、氧化剂等。
- 应该使用密封容器存放，避免接触空气和水分。
- 应该按照危险品的规定运输和处理，注意防止泄漏和火灾。