2,3-丁二醇 CAS 513-85-9_香料

CAS 513-85-9 这个化合物的名称是2,3-丁二醇，它的化学式是 C4H10O2，分子量是 90.12。它是一种无色液体，能与水和有机溶剂混溶。它带有两个手性碳原子，因此存在三种立体异构体：(2R,3S)-2,3-丁二醇、(2S,3R)-2,3-丁二醇和(2R,3R)-2,3-丁二醇。其中，(2R,3S)-2,3-丁二醇和(2S,3R)-2,3-丁二醇是对映异构体，(2R,3R)-2,3-丁二醇是内消旋异构体。它的分子结构如下：

C H_{3} - C (O H) (C H_{3}) - C H (O H) - C H_{3}

2,3-丁二醇是一种有机化合物，属于多元醇的一种。多元醇是指含有两个或以上羟基的有机化合物，它们具有良好的溶解性和水合能力，常用作溶剂、增塑剂、吸湿剂等。

物理性质

熔点：25 °C (lit.)
沸点：183-184 °C (lit.)
密度：1.002 g/mL at 20 °C (lit.)
蒸气压：<1 hPa (20 °C)
折射率：n 20/D 1.433 (lit.)
闪点：185 °F
储存条件：Store below +30°C.
溶解度：Chloroform, Methanol
酸度系数 (pKa)：14.67±0.20 (Predicted)
形态：Viscous Liquid
颜色：Colorless to pale yellow
PH值：7 (H2O, 20℃)Aqueous solution
气味 (Odor)：at 0.10 % in dipropylene glycol. fruity creamy buttery
香型：creamy
爆炸极限值 (explosive limit)：3.1-11.4% (V)
水溶解性：SOLUBLE
敏感性：Hygroscopic
LogP： -0.92 at 25℃

化学性质

稳定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, reducing agents.
自燃温度：395 °C DIN 51794
毒性：LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

制备方法

生物发酵法

以糖类、糖蜜、麦芽浆或醇母液等为原料，经生物发酵法制得。在糖类发酵制酒精进而制醋时，其中副产乙醛也可在酵母菌作用下生成2,3-丁二醇。生物发酵法的优点是成本低、环境友好、产率高、立体选择性好。生物发酵法的缺点是反应时间长、纯度低、分离难度大。

化学合成法

氢化法

以2,3-环氧丁烷为原料，经氢化还原反应生成2,3-丁二醇。氢化法的优点是反应条件温和、反应速度快、产率高。氢化法的缺点是需要高压氢气、催化剂和溶剂，且无法控制立体异构体的比例。

醇解法

以2,3-丁二醇二乙酸酯为原料，经醇解水解反应生成2,3-丁二醇。醇解法的优点是反应条件较温和、反应速度较快、产率较高。醇解法的缺点是需要大量的乙醇、催化剂和水，且无法控制立体异构体的比例。

羧基还原法

以2,3-二羰基丁烷为原料，经羧基还原反应生成2,3-丁二醇。羧基还原法的优点是反应条件较温和、反应速度较快、产率较高。羧基还原法的缺点是需要大量的还原剂、催化剂和溶剂，且无法控制立体异构体的比例。

用途

用于合成香料二甲苯麝香，也可用于合成农药及其他精细化工产品。
用于制备树脂和用作溶剂等。
用于对映体的拆分、不对称丁间醇醛的反应、手性缩醛的不对称断裂、手性炔基缩醛不对称β-消去、不对称烯丙基化、手性二烯缩醛的环化、对映选择性环氧化、非对映选择性环丙烷化、硼酸酯的同系化等有机合成反应。
用作吸湿剂、增塑剂和偶联剂。
用作食品添加剂，可加到奶油中，增加香气和口感。
2，3-丁二醇可以作为一种潜在的平台化合物，替代传统的平台化合物—碳四烃，用于大规模的合成甲乙酮(优良溶剂)和1,3-丁二烯(广泛应用于合成橡胶、聚酯和聚亚胺酯等领域)。除此之外，2，3-丁二醇还可用于制备油墨、香水、熏蒸剂、增湿剂、软化剂、增塑剂、及药物手性载体等，2，3-丁二醇与其衍生物甲乙酮脱氢形成的辛烷异构体还可用于生产高级航空用;2，3-丁二醇酯化后可生成聚氨酯泡沫的前体。
2，3-丁二醇在我国还被添加到白酒中，以改善白酒的风味。
2，3-丁二醇的氧化产物3-羟基丁酮和丁二酮可作为食用香料使用;同时，因其热值较高(27 200kJ/kg)，与乙醇(29 055kJ/kg)、甲醇(22 081kJ/kg)相当)，故可作为燃料添加剂;