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2-氯吡啶

英文名:2-Chloropyridine

CAS:109-09-1

中文别名:邻氯吡啶、α-氯吡啶

包装:250kg/桶

详细信息

2-氯吡啶是一种有机化合物,化学式为C5H4ClN,分子量为113.54。它的结构式如下:

它属于卤代吡啶的一种,是吡啶分子上的一个氢原子被氯原子取代而形成的衍生物。它和3-氯吡啶、4-氯吡啶都是重要的药物中间体,2-氯吡啶的应用最为广泛。

2-氯吡啶的物理性质

2-氯吡啶的物理性质如下:

  • 颜色:无色或淡黄色
  • 形状:透明液体
  • 气味:刺激性气味
  • 密度:1.209 g/cm
  • 熔点:-46 °C
  • 沸点:166 °C
  • 闪点:65 °C
  • 溶解度:水中溶解度为27 g/L,易溶于有机溶剂
  • 折射率:1.532(20℃)
  • 电导率:无数据

2-氯吡啶的化学性质

2-氯吡啶的化学性质如下:

  • 稳定性:在常温常压下,2-氯吡啶是稳定的,但受高热分解,产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
  • 反应性:2-氯吡啶与氧化剂、酸类等物质可发生反应,生成相应的产物。例如,2-氯吡啶与硝酸反应,生成2-硝基吡啶和盐酸:

C5H4ClN+HNO3C5H4NO2+HCl

  • 酸碱性:2-氯吡啶是一种弱碱性物质,它的pKa值为0.49,表示它的质子亲和力较低,不易被质子化。它可以与酸形成盐,例如,2-氯吡啶与盐酸反应,生成2-氯吡啶盐酸盐:

C5H4ClN+HClC5H4ClNH+Cl

  • 氧化还原性:2-氯吡啶可以发生氧化还原反应,例如,2-氯吡啶在氢气和钯碳催化剂的作用下,可以还原为2-氨基吡啶:

C5H4ClN+H2Pd/CC5H6NH2+HCl

2-氯吡啶的制备方法

  • 2-羟基吡啶的氯化反应:2-氯吡啶最初在1898年被报道,由2-羟基吡啶的氯化反应制得。典型的氯化试剂是磷酰氯:

C5H5NO+POCl3C5H4ClN+PO2Cl+HCl

  • 吡啶的卤化反应:2-氯吡啶也能通过吡啶的卤化来制得,反应生成2-氯代和2,6-二氯代产物的混合物。卤化试剂可以是氯化氢、氯化铁、氯化锰等:

C5H5N+HClFeCl3C5H4ClN+H2

  • 吡啶-N-氧化物的氯化反应:2-氯吡啶衍生物也能通过相应的吡啶-N-氧化物来制备。例如,2-甲氧基吡啶-N-氧化物与氯化氢反应,生成2-甲氧基-3-氯吡啶:

C5H4NOCH3+HClC5H4ClNOCH3+H2O

2-氯吡啶的用途和作用

  • 医药领域:2-氯吡啶是一种重要的药物中间体,可以用于合成抗组胺药、抗心律失常药、抗病毒药、抗癌药等多种药物。例如,2-氯吡啶可以用于合成氯吡啶胺,它是一种治疗帕金森病的药物:

C5H4ClN+NH2CH2CH2NH2C5H4NCH2CH2NH2+HCl

  • 杀虫剂领域:2-氯吡啶是一种有效的杀虫剂中间体,可以用于合成吡啶类杀虫剂,如吡虫啉吡虫脒吡虫嗪等。这些杀虫剂具有广谱、高效、低毒的特点,可以用于防治多种农业害虫。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡虫啉,它是一种治疗棉铃虫的杀虫剂:

C5H4ClN+CH2N2AlCl3C5H4ClN2CH2+HCl

  • 有机合成领域:2-氯吡啶是一种有用的有机合成中间体,可以用于合成各种含氮杂环化合物,如吡咯吡唑咪唑吡嗪等。这些化合物具有多种生物活性,可以用于制备药物、染料、液晶等。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡咯,它是一种重要的杂环化合物:

C5H4ClN+CH2NH2NaOHC4H4NHCH2+HCl

2-氯吡啶安全存储注意事项

2-氯吡啶是一种有毒刺激性的物质,应该小心操作和储存,避免与人体接触或吸入。以下是一些安全存储注意事项:

  • 储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源、氧化剂、酸类等不相容物质。
  • 使用防爆型的通风系统和设备,防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
  • 充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
  • 配备相应品种和数量的消防器材和泄漏应急处理设备。
  • 倒空的容器可能残留有害物,应当妥善处理,不得随意丢弃。