2-氯吡啶是一种有机化合物,化学式为C5H4ClN,分子量为113.54。它的结构式如下:
Cl6C2HCHNCHHCH5CH
它属于卤代吡啶的一种,是吡啶分子上的一个氢原子被氯原子取代而形成的衍生物。它和3-氯吡啶、4-氯吡啶都是重要的药物中间体,2-氯吡啶的应用最为广泛。
2-氯吡啶的物理性质
2-氯吡啶的物理性质如下:
- 颜色:无色或淡黄色
- 形状:透明液体
- 气味:刺激性气味
- 密度:1.209 g/cm
- 熔点:-46 °C
- 沸点:166 °C
- 闪点:65 °C
- 溶解度:水中溶解度为27 g/L,易溶于有机溶剂
- 折射率:1.532(20℃)
- 电导率:无数据
2-氯吡啶的化学性质
2-氯吡啶的化学性质如下:
- 稳定性:在常温常压下,2-氯吡啶是稳定的,但受高热分解,产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
- 反应性:2-氯吡啶与氧化剂、酸类等物质可发生反应,生成相应的产物。例如,2-氯吡啶与硝酸反应,生成2-硝基吡啶和盐酸:
- 酸碱性:2-氯吡啶是一种弱碱性物质,它的pKa值为0.49,表示它的质子亲和力较低,不易被质子化。它可以与酸形成盐,例如,2-氯吡啶与盐酸反应,生成2-氯吡啶盐酸盐:
- 氧化还原性:2-氯吡啶可以发生氧化还原反应,例如,2-氯吡啶在氢气和钯碳催化剂的作用下,可以还原为2-氨基吡啶:
2-氯吡啶的制备方法
- 2-羟基吡啶的氯化反应:2-氯吡啶最初在1898年被报道,由2-羟基吡啶的氯化反应制得。典型的氯化试剂是磷酰氯:
- 吡啶的卤化反应:2-氯吡啶也能通过吡啶的卤化来制得,反应生成2-氯代和2,6-二氯代产物的混合物。卤化试剂可以是氯化氢、氯化铁、氯化锰等:
- 吡啶-N-氧化物的氯化反应:2-氯吡啶衍生物也能通过相应的吡啶-N-氧化物来制备。例如,2-甲氧基吡啶-N-氧化物与氯化氢反应,生成2-甲氧基-3-氯吡啶:
2-氯吡啶的用途和作用
- 医药领域:2-氯吡啶是一种重要的药物中间体,可以用于合成抗组胺药、抗心律失常药、抗病毒药、抗癌药等多种药物。例如,2-氯吡啶可以用于合成氯吡啶胺,它是一种治疗帕金森病的药物:
- 杀虫剂领域:2-氯吡啶是一种有效的杀虫剂中间体,可以用于合成吡啶类杀虫剂,如吡虫啉、吡虫脒、吡虫嗪等。这些杀虫剂具有广谱、高效、低毒的特点,可以用于防治多种农业害虫。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡虫啉,它是一种治疗棉铃虫的杀虫剂:
- 有机合成领域:2-氯吡啶是一种有用的有机合成中间体,可以用于合成各种含氮杂环化合物,如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等。这些化合物具有多种生物活性,可以用于制备药物、染料、液晶等。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡咯,它是一种重要的杂环化合物:
2-氯吡啶安全存储注意事项
2-氯吡啶是一种有毒和刺激性的物质,应该小心操作和储存,避免与人体接触或吸入。以下是一些安全存储注意事项:
- 储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源、氧化剂、酸类等不相容物质。
- 使用防爆型的通风系统和设备,防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
- 充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
- 配备相应品种和数量的消防器材和泄漏应急处理设备。
- 倒空的容器可能残留有害物,应当妥善处理,不得随意丢弃。