氯代正丙烷是一种有机化合物,化学式为C3H7Cl,属于氯代烷的一种。它是一种无色、易燃的液体,有氯仿的气味,微溶于水,可溶于醇、醚等有机溶剂。它在工业上主要用作有机合成的中间体和溶剂,也可以用来制备农药、医药等化合物。
物理性质
氯代正丙烷的主要物理性质数据如下:
- 熔点:-123 °C
- 沸点:46-47 °C
- 相对密度(水=1):0.892
- 相对蒸汽密度(空气=1):2.71
- 折射率:1.388
- 闪点:−25 °F
- 爆炸极限:2.6-11.1%(体积)
- 水溶解度:2.7 g/L(20 °C)
化学性质
氯代正丙烷属于一级氯代烷,因此具有较强的亲核取代反应能力,可以与各种亲核试剂反应,实现官能团转换或碳链增长。例如,它可以与氢氧化钠反应生成正丙醇:
它也可以与金属镁或金属锂反应,制备格氏试剂或有机锂试剂:
这些试剂都是强碱和强亲核试剂,可以用来合成其他有机化合物。
另外,氯代正丙烷也可以发生异构化、消除、加成等反应。例如,在三氯化铝的存在下,它可以异构化为2-氯丙烷:
在碱性条件下,它可以消除生成丙烯:
在高温高压下,它可以与水加成生成2-羟基丙醇:
制备工艺
氯代正丙烷的常用制备方法有以下几种:
- 由正丙醇和盐酸或三氯化磷反应而得。这是一种经典的酰基取代反应,利用酰基取代羟基生成卤代烷。例如:
- 由正丙醇和四氯化碳或三甲基氯硅烷反应而得。这是一种新型的环保工艺,利用四氯化碳或三甲基氯硅烷作为氯化试剂,与正丙醇在三苯基膦的催化下反应,生成1-氯丙烷和二氧化碳或甲硅酸甲酯。例如:
- 由丙烷和氯气在紫外光或阳光照射下反应而得。这是一种自由基取代反应,利用氯原子取代丙烷上的氢原子生成氯代烷。但是这种方法不太选择性,会生成多种氯代烷的混合物。例如:
用途
氯代正丙烷在工业上主要用作有机合成的中间体和溶剂,也可以用来制备农药、医药等化合物。例如,它可以用来合成以下化合物:
- 苯丁锡:一种有机锡农药,具有杀虫、杀螨、杀菌等作用。
- 1-(3-氯丙基)-4-甲基哌嗪:一种有机合成中间体,可用于制备抗组胺药物。
- 对甲苯甲醚:一种有机溶剂,可用于涂料、油墨、树脂等行业。
- 1-丙磺酸:一种有机合成中间体,可用于制备染料、医药等化合物。
- 柳酸丙酯:一种植物生长调节剂,可促进植物生长和开花。
- 正丙苯:一种有机溶剂,也是制备紫外线吸收剂的原料。
安全存储
氯代正丙烷是一种易燃易爆的危险化学品,应按照相关规定储存和运输。具体的安全措施如下:
- 储存于阴凉、通风、干燥的地方,远离火源、热源和静电源。
- 与氧化剂、酸类等不相容的物质分开存放。
- 使用防爆型的工具和设备,防止产生火花或静电放电。
- 储存区域应配备灭火器材和泄漏应急处理设备。
- 操作人员应佩戴防护眼镜、手套、口罩等防护用具,避免吸入或接触皮肤和眼睛。
- 泄漏时应立即采取措施,用砂土或其他不燃材料吸收,并转移到安全地方处理。